...un estratto da: http://www.itcg.chiavari.ge.it/chimica/materiali/antichi.pdf

14. Eterociclici

I nomi tradizionali degli eterociclici sono spesso diversi tra loro

soltanto per poche lettere. Così ad esempio, derivano dal latino piper, pepe:

piperazina, piperidina, piperina, piperolidina; dal greco pyrós, fuoco,

piramidina, piramidone, pirano, pirazina, pirazolidina, pirazolina,

pirazolo, pirazolone, piridazina, piridina, piridossale, piridossina,

pirimidina, pirone; dal greco pyrrós, rosso: pirrolidina, pirrolidone,

pirrolina, pirrolizina, pirrolo; da indaco: indacano, indacene, indalone,

indammina, indandione, indano, indanolo, indanone, indantrene,

indantrone, indazolo, indene, indigotina, indirubina, indolina, indolizina,

indolo, indololo, indone, indossile.

Anche un chimico con la memoria di Pico della Mirandola si

troverebbe in difficoltà se gli chiedessero a bruciapelo le formule

corrispondenti ai nomi sopra elencati, e viceversa.

Per gli eterociclici esistono regole IUPAC di nomenclatura,

inevitabilmente complesse, in particolare per le molecole costituite da due o

più anelli condensati.

14.1. Eterociclici monociclici azotati

Anelli triatomici. Gli insaturi hanno suffiso -irina (es. C2H3N, 2H-azirina)

e i saturi -iridina (es. C2H4NH, aziridina).

Anelli tetratomici. Gli insaturi hanno suffisso -ete (es. C3H3N, azete)

e i saturi -etidina (es. C3H6NH, azetidina).

Anelli pentatomici. Gli insaturi hanno suffisso -olo (es. C4H4NH, 1H-azolo)

e i saturi -olidina (es. C4H8NH, azolidina).

Anelli esatomici. Gl insaturi hanno suffisso -ina (es. C5H5N, azina) e i

saturi -inano (es. C5H10NH ,azinano).

Per gli anelli insaturi epta-, octa-, nona- e decaatomici i suffissi

sono rispettivamente -epina, -ocina, -onina ed -ecina; i composti saturi

corrispondenti prendono il prefisso peridro-.

14.2. Eterociclici monociclici non azotati

Anelli triatomici. Gli insaturi hanno suffisso -irene (es. C2H2O,

ossirene) e i saturi -irano (es. C2H4O, ossirano).

Anelli tetratomici. Gli insaturi hanno suffisso -ete (es. C3H4S, 2H-tiete)

e i saturi -etano (es. C3H6S, tietano).

Anelli pentatomici. Gli insaturi hanno suffisso -olo (es. C4H4O,

ossolo) e i saturi -olano (es. C4H8O, ossolano).

Anelli esatomici. Gl insaturi hanno suffisso -ina (es. C5H6O, 2H-ossina)

e i saturi -ano (es. C5H10S, tiano).

Per i cicli insaturi epta-, octa-, nona- e decaatomici i suffissi sono

rispettivamente -epina, -ocina- -onina ed -ecina. Diventano rispettivamente

-epano, -ocano, -onano ed -ecano per gli anelli saturi.

14.3. Eterociclici policiclici

Si denominano considerandoli come derivati da un monociclico base

- o anche da un policiclico se possiede un nome tradizionale semplice,

consacrato dall’uso - sul quale sono innestati due o più cicli; nel nome,

costituiscono il prefisso. Così ad esempio, il termine IUPAC del carbazolo

C6H4(NH)C6H4 è dibenzo-1H-azolo; quello dell’acridina C6H4(CH)(N)C6H4

è dibenzo-azina; quello dello xantene C6H4(CH2)(O)C6H4 è dibenzo-4H-ossina.

Per indicare i luoghi su cui è avvenuta la condensazione, i lati del

ciclo base si contrassegnano con le lettere a (lato 1-2), b (lato 2-3), c (lato

2-4), ecc. Ad esempio, il cromene e l’isocromene C6H4C3H4O sono

rispettivamente benzo[b]2H-ossina e benzo[c]2H-ossina.